LCB

Thierry Brigaud

Professeur - Directeur du laboratoire

Parcours :

  • 1990 : Doctorat de l’Université de Claude Bernard Lyon I sous la direction du Professeur E. Laurent.
  • 1990-1991 : Post-doc à The State University of New York at Stony Brook (USA) dans le groupe du Professeur I. Ojima
  • 1991-2002 : Maître de Conférences à l'Université de Reims-Champagne-Ardenne
  • Depuis 2002 : Professeur à l'Université de Cergy-Pontoise
  • Depuis 2012 : Directeur de l’Unité de Recherche SOSCO (désormais LCB)

 

Thématiques de recherche :

Utilisation d'oxazolidines trifluorométhylées (Fox) en tant qu'auxiliaires chiraux pour la synthèse asymétrique. Synthèse de synthons fluorés chiraux (amino acides, amino alcools, diamines) à partir d’oxazolidines fluorées (Fox). Mise au point de nouvelles méthodes de couplage peptidique pour l’incorporation d'α-aminoacides-α-trifluorométhylés dans des chaînes peptidiques. Application à la synthèse de peptides d’intérêts (peptaibols, peptides ciblant le SNC, mimes de collagène, …). Etude des contraintes conformationnelles induites par l’incorporation de pseudoprolines trifluorométhylées dans des chaînes peptidiques. Etude des propriétés physico-chimiques et biochimiques de peptides trifluorométhylés (lipophilie, pKa, résistance aux protéases).

 

Publications significatives :

  • Incorporation of CF3−Pseudoprolines into Peptides: A Methodological Study, Chaume, G.; Simon, J.; Caupène, C.; Lensen, N.; Miclet, E.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 10144-10153.
  • Straightforward synthesis of enantiopure (R)- and (S)-trifluoroalaninol, Pytkowicz, J.; Stephany, O.; Marinkovic, S.; Inagaki, S.; Brigaud, T. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4540-4542.
  • Iodocyclization of Chiral CF3-Allylmorpholinones: A Versatile Strategy for the Synthesis of Enantiopure α-Tfm-Prolines and α-Tfm-Dihydroxyprolines. Caupène, C.; Chaume, G., Ricard, L.; Brigaud, T. Org. Lett. 2009, 11, 209-212.
  • Convenient Synthesis of N-Terminal Tfm-dipeptides from Unprotected Enantiopure α-Tfm-Proline and α-Tfm-Alanine. Chaume, G.; Lensen, N.; Caupène, N.; Brigaud, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5717-5724.
  • Chiral 2-trifluoromethyl-4-phenyloxazolidine: A novel highly performing chiral auxiliary for amides alkylation. Tessier, A.; Pytkowicz, J.; Brigaud, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 3677.