LCB

Glycochimie et synthèse de C-glycosides

 

Les C-glycosides présentent un fort intérêt biologique. D’un point de vue conformationnel, ce sont des mimes des glycosides naturels, présentant de surcroit, une stabilité plus importante vis à vis des glycosidases. Nous avons développé au laboratoire une méthodologie d’alcynylation médiée à l’indium nous permettant d’accéder aux C-glycosides. Nous avons décliné la méthodologie :

- en série furanose permettant l’accès aux C-nucléosides, en particulier à des analogues de la ribavirine, un nucléoside non naturel utilisé dans le traitement de l’hépatite C en combinaison de l’interféron alpha et présentant également une activité antitumorale. Ce projet est en cours de développement avec des partenaires virologues et biologistes.

- en série pyranose, en particulier pour la synthèse d’acides aminés C-glycosylés (AAG), comme building-blocks utilisés dans la synthèse peptidique supportée.

Alkynyl, Alkenyl and Aryl Indium Reagents. Augé, J.; Lubin-Germain, N.; Uziel, J. Indium: Properties, Technological Applications and Health Issues, Hsaio G. Woo and Huang Tsai Choi Eds. Nova Science Publ. 2012

Indium-mediated alkynylation of sugars: synthesis of C-glycosyl compounds bearing a protected amino alcohol moiety. Ayed, C.; Palmier, P.; Lubin-Germain, N.; Uziel, J.; Augé, J. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2566

Synthesis of alkynes and alkynyl iodides bearing a protected amino alcohol moiety as functionalized amino acids precursors. Ayed, C.; Picard, J.; Lubin-Germain, N.; Uziel, J.; Augé J. Science China Chem. 2010, 53, 1921.

Direct C-glycosylation by indium-mediated alkynylation on sugar anomeric position. Lubin-Germain, N.  Coste, A.; Hallonet, A.; Legrave, G.; Palmier, S.; Uziel, J.;  Augé, J. Org. Lett. 2008, 10, 725.