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Pseudoprolines fluorées

Notre groupe s'intéresse à la préparation de pseudoprolines trifluorométhylées (CF3-ΨPro) comme nouveaux substituts de proline. L’introduction d’un groupement CF3 conduit à des motifs pseudoprolines stables puisque, contrairement aux unités pseudoprolines non fluorées, ils sont non hydrolysables en milieu acide. Par ailleurs, des contraintes conformationnelles accrues et des propriétés spécifiques liés à l’introduction d’atomes de fluor ont été démontrés lors de leur incorporation dans une chaîne peptidique. Nous développons actuellement des méthodes de couplage peptidique efficaces pour la formation de dipeptides N- ou C-terminaux incorporant des motifs CF3-ΨPro.

Incorporation of Trifluoromethylated Proline and Surrogates into Peptides: Application to the Synthesis of Fluorinated Analogues of the Neuroprotective Glycine-Proline-Glutamate (GPE) Tripeptide. Simon, J.; Pytkowicz, J.; Lensen, N.; Chaume, G.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2016, 81, 5381-5392.

Incorporation of CF3−Pseudoprolines into Peptides: A Methodological Study, Chaume, G.; Simon, J.; Caupène, C.; Lensen, N.; Miclet, E.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 10144-10153.

Conformational properties of peptides incorporating a fluorinated pseudoproline residue, Chaume, G.; Feytens, D.; Chassaing, G.; Lavielle, S.; Brigaud, T.; Miclet, E. New J. Chem. 2013, 37, 1336-1342.

Local control of the cis-trans isomerization and backbone dihedral angles in peptides using trifluoromethylated pseudoprolines, Feytens, D.; Chaume, G.; Chassaing, G.; Lavielle, S.; Brigaud, T.; Byun, B. J.; Kang, Y. K.; Miclet, E. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4069-4079.

Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines as Hydrolytically Stable Pseudoprolines, Chaume, G. ; Barbeau, O. ; Lesot, P. ; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 4135-4145.