LCB

C-Nucléosides

Nous pouvons  accéder à des glycoconjugués présentant une liaison C-C en position anomérique et donc à des molécules analogues de structures naturelles ayant une stabilité particulière. Les β-C-furanosides ont été dérivés pour conduire à des C-nucléosides. Une famille de composés développées au laboratoire présente une structure proche de celle de la ribavirine, un nucléoside non naturel prescrit contre le VHC en combinaison avec de l’interféron. Une des structures présente une activité de 20mM, proche de celle de la ribavirine. Ce travail est développé en collaboration avec des collègues brésiliens (Pr Leandro Soter, Université Fédérale de Rio de Janeiro) et les tests biologiques sont effectués par le Pr A. Tanuri (Université Fédérale de Rio de Janeiro) et a fait l’objet d’une publication en cours de rédaction. Ce travail est actuellement orienté vers l’adressage et la vectorisation de prodrogues en collaboration avec le Pr Paolo Rovero (PeptLab, Florence).

 

Publications associées :

Huisgen cycloaddition reaction of C-alkynyl ribosides under micellar catalysis: synthesis of ribavirin analogues. Aït Youcef, R.; Dos Santos, M.; Roussel, S.; Baltaze, J.-P.; Lubin-Germain, N.; Uziel, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4318-4323.